Il 1957 è l'anno di maggiore essenzializzazione geometrica delle figure e della composizione, articolata sui contrasti monocromatici tra linee e fondo e l'alternanza positivo-negativo e pieno-vuoto delle stesure. Gentilini arriva spesso, in questi anni, ad effetti quasi totalmente bidimensionali, esplorati da una linea vibratile e sottile che traccia partizioni delle figure o del paesaggio con il solo gessetto sul fondo nero sabbioso. Sul versante pittorico, gli effetti cromatici e ritmici di stesure tonali a zone svincolate dalla linea di contorno, vibrano di luce rifratta in ogni direzione grazie alle molteplici inclinazioni e alle varie grandezze dei granelli di sabbia impastati al fondo. Emblematici sono, in tal senso, le versioni iconograficamente simili, alternativamente in tonalità chiare e scure e in positivo e in negativo, dei paesaggi della città di Toledo, visti e studiati dal vero nel 1957 in occasione del viaggio in Spagna con la famiglia, e della serie delle spiagge di Serapo (Gaeta), che Gentilini frequenta proprio dal 1957 come abituale località di vacanza. Ulteriore conferma e approfondimento di tale processo tecnico e stilistico, le venti tele e i venti disegni della serie dei Ponti di New York, realizzati su incarico della rivista "Fortune" di Chicago, che nel 1959 contatta il pittore, presente a New York per la sua personale alla John Heller Gallery. In tale occasione, Gentilini sperimenta ancora il suo tipico tratto disegnativo indagatore della realtà, alla luce tuttavia di una nuova tesa e raffinata liricità del segno e di un conquistato rigore dell'equilibrio visivo. L'impasto sabbioso diviene definitivamente materia viva nelle mani del pittore, a 'scolpire' intere parti della figurazione: un simile articolato lavoro viene da Gentilini sviluppato in tempi lenti, intervallati da necessarie pause di riflessione e di studio.

Nella medesima scia, durante il soggiorno nel 1960 a Capri con la famiglia, nascono le prime opere dedicate alle Marine, alle Conchiglie e alle Sirene, in cui la sensazione del reale rimane intatta nella trasposizione pittorica: colori freschi e vivaci, e particolari curati attraverso l'articolazione materica della sabbia formano i variegati ciottoli sul fondo del mare, i coloratissimi accessori da spiaggia - sdraio, asciugamani, tavolini - distribuiti sulla superficie del quadro in un polimorfo e febbrile pullulare che traduce visivamente il brusio della spiaggia affollata. Ma dove Gentilini restituisce con maggiore intensità l'impressione del reale attingendo al suo spirito più congeniale, in perfetto equilibrio sul labile confine tra realtà e sogno, è nella raffigurazione delle sirene - ragazze comuni ammiccanti tra cielo e mare - e degli scogli, anzi 'dello scoglio' di Capri, enorme, tellurico, incombente, extraterrestre. Abbandonandosi liberamente alle sfumature che torniscono i volumi, il pittore anticipa qui la tendenza futura a una resa maggiormente naturalistica del soggetto; per superare poi, nello Scoglio, anche questo limite, arrivando a una resa del tutto personale e astratta della superficie, che racchiude anche le passate sperimentazioni in una esperienza di difficile definizione: impressionistica, informale, espressionistica e geometrica.